거울에 비친 것처럼 대칭 구조를 가진 쌍둥이 물질은 한쪽은 약이지만 다른 쪽은 독이 되기도 한다. 2026년 노벨 화학상은 이런 거울상 이성질체 중 원하는 쪽만 골라내는 방법을 개발한 과학자들에게 돌아갔다./Johan Jarnestad, 스웨덴 과학한림원 단백질을 이루는 아미노산은 구성 원자와 연결 모양이 똑같지만 오른손과 왼손처럼 거울에 비친 대칭적인 두 가지 구조가 있다. 그런데 자연에는 그중 한쪽만 있다. 올해 노벨 화학상은 이런 화학적 비대칭성이 어떻게 발생했는지 알아내고 인공 합성하는 방법을 발견한 프랑스와 일본 과학자에게 돌아갔다. 거울 대칭 구조에 대한 연구는 이미 두 차례나 노벨 화학상을 배출했다. 화학에서 왼손, 오른손이 왜 그리 중요할까. ◇천사와 악마 양면 가진 쌍둥이 얼굴이 똑같이 생긴 쌍둥이가 있다고 하자. 그런데 한 명은 천사이고 한 명은 악마이다. 자연에는 이처럼 모양은 똑같은데 한쪽은 약이 되고 다른 쪽은 독이 되는 물질이 있다. 바로 광학 이성질체(光學異性質體)다. 물리·화학적 특징은 같지만, 한쪽 방향으로 진행하는 편광을 비출 때 물질을 통과한 빛의 회전 방향이 달라서 그렇게 부른다. 광학 이성질체는 ’카이랄(chiral)‘ 물질이라고도 한다. 키랄이라는 말은 그리스어에서 손(hand)을 뜻하는 단어 ’케이어(cheir)‘에서 유래했다. 바다이야기 도박 광학 이성질체 중 특히 아미노산처럼 거울 대칭 구조를 갖는 물질을 거울상 이성질체(enantiomer)라고 한다. 오른손과 왼손이 똑같은 입체 구조를 갖고 있지만, 오른손에 왼손 장갑을 낄 수 없는 것과 마찬가지다. 왼손과 오른손처럼 거울에 비친 대칭 구조를 가진 아미노산의 거울상 이성질체. 자연에 없는 D형은 신약의 원료로 주목받고 있다./위키미디어 커먼스 우리 몸을 구성하고 있는 단백질은 거울상 이성질체 중 한쪽 형태를 가진 아미노산으로만 이뤄져 있다. 단백질을 구성하는 아미노산 20가지 중 글리신을 제외하고는 모두 아미노기(-NH₂)가 왼쪽에 있는 L형이다. 라틴어로 왼쪽을 뜻하는 접두사 레보(Levo)에서 온 말이다. 아미노기가 오른쪽에 있으면 D형이다. 오른쪽을 말하는 라틴어 덱스트로(Dextro)에서 나왔다. 글리신은 L형, D형 구별이 없다. 자연 물질이 한쪽 광학 이성질체만 있는 것은 효소 때문이다. 생체 반응을 촉매하는 효소가 어느 한쪽 이성질체만 받아들이기 때문이다. 하지만 천연 아미노산 구조를 모방해 인공 합성하면 자연과 달리 절반은 L형, 나머지 절반은 D형으로 나온다. 이 경우 어느 한쪽만 원하는 기능을 나타내고, 나머지 반쪽은 아무 기능이 없는 경우가 많다. 심하면 한쪽은 원하는 기능을, 다른 쪽은 완전히 반대 기능을 보이기도 한다. 바다이야기릴게임연타 예를 들어 아미노산의 하나인 글루탐산의 경우 L형은 감칠맛을 내지만, D형은 신맛이 난다. 맛이 달라지는 정도가 아니라 약이 독으로 돌변하는 경우가 있다. 탈리도마이드는 1950년대 말에 임신부의 입덧과 불면증을 완화하는 수면·진정제로 널리 처방된 약물이다. 이 약 때문에 유럽과 캐나다에서는 수천 명의 기형아가 태어났다. 나중에 약 성분 중 D형은 약효를 내지만, L형은 심각한 부작용을 초래한다는 사실이 밝혀졌다. 시판 당시에는 그런 사실을 모르고 L형과 D형을 구분하지 않고 약을 만들어 심각한 부작용을 초래했다. 한쪽 이성질체만 골라내는 일에 사람 목숨이 달린 셈이다. 거울상 이성질체 중 한쪽만 합성하는 유기 촉매를 개발해 2021년 노벨 화학상을 수상한 왼벤자민 리스트(왼쪽)와 데이비드 맥밀런/각 기관 ◇두 차례 노벨상을 가져다준 광학 이성질체 D형 아미노산은 자연계에서 매우 드물지만, 일부 세균의 세포벽이나 항생물질의 구성 성분으로 존재한다. 뭔가 특별한 기능이 있기에 자연에서 다수를 차지하는 L형을 버리고 D형을 택했다고 추정할 수 있다. 실제로 맛이나 약효를 비롯한 다양한 아미노산의 기능이 자연에 극히 드문 D형 아미노산에서만 나타난다는 사실이 밝혀졌다. L형 천연 아미노산을 D형으로 바꾸는 키랄 기술을 통해 3000여 종이 넘는 D형 아미노산 유도체가 개발돼, 의약품과 식품, 화장품, 농약, 화공품 등 다양한 곳에 이용되고 있다 모바일 야마토무료게임 . 그렇다면 어떻게 광학 이성질체 중 한쪽만 골라 만들어낼 수 있을까. 2001년 노벨 화학상은 이 문제를 해결한 3명의 과학자에게 돌아갔다. 미국의 윌리엄 놀즈 박사는 몬산토사 연구원 시절인 1968년 화학 반응을 촉진하는 촉매를 이용해 두 개의 탄소 결합 사이에 수소 두 개를 끼워 넣는 데 성공했다. 수소가 들어가면 물질이 한쪽 방향으로 뒤틀렸다. 또 다른 수상자인 일본 나고야대 노요리 료지 교수와 미국 스크립스연구소의 배리 샤플리스 박사는 각각 수소를 끼워 넣는 새로운 촉매와, 탄소 결합 사이에 수소 대신 산소를 끼워 넣어 한쪽 이성질체를 만드는 촉매를 개발했다. 2021년 또 거울상 이성질체 중 한쪽을 골라 합성하는 방법을 개발한 과학자들이 노벨 화학상을 받았다. 비대칭 유기촉매를 개발한 벤자민 리스트 독일 쾰른대 교수와 데이비드 맥밀런 미국 프린스턴대 교수이다. 그전까지 화학 반응을 돕는 촉매는 금속이나 효소(단백질)를 주로 사용했다. 두 사람은 대신 탄소·수소·산소·질소·황·인 등의 비금속 원소로 이뤄진 작은 유기 분자를 이용해 화학 반응을 촉진하는 촉매를 개발했다. 이들이 개발한 유기 촉매는 환경에 무해하고 저렴하면서도, 거울상 이성질체 중 원하는 한쪽 형태의 분자만 정확히 만드는 선택성이 매우 좋았다. 이는 신약 개발의 효율성을 크게 높이고 생산 비용을 절감했다. 동시에 약에 필요한 물질만 합성해 환경오염도 줄여 친환경 화학 시대를 열었다는 평가를 받았다. rd.php?bo_